Скорее всего, в рассматриваемой ситуации речь идет о внутреннем совместительстве.
Согласно ст. 286 ТК РФ лицам, работающим по совместительству, ежегодные оплачиваемые отпуска предоставляются одновременно с отпуском по основной работе. Если на работе по совместительству работник не отработал шести месяцев, то отпуск предоставляется авансом. Если на работе по совместительству продолжительность ежегодного оплачиваемого отпуска работника меньше, чем продолжительность отпуска по основному месту работы, то работодатель по просьбе работника предоставляет ему отпуск без сохранения заработной платы соответствующей продолжительности.
Таким образом, в Вашей ситуации будет два приказа (распоряжения) на отпуск – по должности специалиста и по должности военно-учетного работника. Если по основному месту работы отпуск больше, то в приказе по совмещаемой должности нужно указать, что отпуск продлевается на недостающее количество дней (без сохранения заработной платы).